Провинция Сантьяго-де-Куба имеет две особенности, делающие ее неповторимой: гостеприимный веселый беззаботный народ и богатое культурно-историческое наследие. Столица Карибского региона. С одной стороны - Карибское море, с другой - вершины Сьерра-Маэстры, посередине - урбанистический пейзаж.
Старая столица Кубы, сейчас - "самый карибский" город, объединяющий в себе характерные черты всего региона, - Сантьяго-де-Куба - столица одноименной провинции, крупный порт, второй город страны по занимаемой площади и числу жителей.
Город был основан в нескольких километрах от своего современного местоположения Диего Веласкесом де Куэльяром в 1514 году. Его первым главой был будущий завоеватель Мексики Эрнан Кортес. В 1522 году город перенесли на его настоящее место. С 1515 по 1607 годы Сантьяго де Куба был столицей острова, хотя испанский капитан-генерал перебрался в Гавану еще в 1556 году.
Посетители Сантьяго-де-Куба увидят все этапы истории города, которая развивалась на протяжении без малого 500 лет. Здесь очень насыщенная культурная жизнь, а по количеству музеев он уступает только Гаване. Шумный и разнообразный, как всякий крупный город, гостеприимный, как, в общем, все города на Кубе, за долгую жизнь он накопил немало мест, стоящих внимания.
Первое высшее учебное заведение Кубы Seminario de San Basilio Magno было основано в 1722 году, за несколько лет до основания Гаванского университета. Епископ Сантьяго де Куба считался главой церкви на Кубе вплоть до 1788 года, когда этот статус получила Гавана. Однако в 1804 году уже был взят реванш (если так можно выразиться применительно к церкви), когда городской духовный глава был провозглашен архиепископом.
Сантьяго де Куба начал развиваться быстрее других поселений, но и упадок наступил там раньше. Запасы золота в регионе быстро истощились, индейское население быстро вымерло. Начался постепенный исход обитателей в Гавану.
Сантьяго де Куба был сначала разграблен французским капером Жаком де Соресом в 1554 году, затем, в 1662 году, там же поживился легендарный пират Генри Морган, город почти не пережил землетрясения 1675 года.
И, тем не менее, в 1607 г. город стал столицей Восточного округа острова (Departamento Oriental), в который входили современные провинции Сантьяго де Куба, Гранма, Гуантанамо, Ольгин и Лас Тунас.